Anna Wengberg växte upp i Ystad i Skåne, där hon som nioåring började ta teckningslektioner. Några år senare studerade hon oljemåleri för Herman Buuth. År 1884 arbetade Wengberg i Perséus ateljé i Stockholm. Hon studerade i Düsseldorf 1884-1887, bland annat för Bengt Nordenberg. Vintern 1890 studerade Wengberg i Académie Colarossi i Paris.
Wengberg kom med i Önningebykolonin 1888 och besökte Åland även efter första världskriget.